Χρειάστηκε να περάσουν 120 λεπτά παιχνιδιού για να κάμψει η Καλλιθέα την αντίσταση του Απόλλωνα Καλαμαριάς. Τελικά, με γκολ του Ντακόλ στο 118' πήρε το εισιτήριο για την τρίτη φάση του Κυπέλλου, όπου θα υποδεχθεί τον Άρη.
Το συγκρότημα του Νίκου Παντέλη είχε τον έλεγχο στο μεγαλύτερο διάστημα της αναμέτρησης, ωστόσο δεν έκανε παρά ελάχιστες φάσεις μπροστά από τα καρέ του Καρατζιοβαλή, ο οποίος επενέβη όποτε χρειάστηκε. Τρία λεπτά πριν από το τέλος της κανονικής διάρκειας, ο τεχνικός της Καλλιθέας έκανε κίνηση ματ, αφού πέρασε στον αγωνιστικό χώρο τον Ντακόλ κι εκείνος φρόντισε να ξελασπώσει την ομάδα του στο 118ο λεπτό της παράτασης.
Με γκολ του Ζοέλ Τσιμπάμπα στο 87ο λεπτό, η ΑΕΛ έκαμψε την αντίσταση του Αχαρναϊκού και προκρίθηκε στην τρίτη φάση του Κυπέλλου. Η αναμέτρηση των Αχαρνών διεξήχθη υπό το βλέμμα ελάχιστων θεατών (μεταξύ αυτών και ο Αλέξης Κούγιας), καθώς οι γηπεδούχοι ήταν τιμωρημένοι. Οι "βυσσινί" δημιούργησαν κάποιες καλές ευκαιρίες, με κορυφαία αυτή του 37ου λεπτού (δυνατή κεφαλιά του Τσιμπάμπα στο δοκάρι), ωστόσο ήταν μέτριοι σε γενικές γραμμές. Εν τέλει κατάφεραν να πάρουν το εισιτήριο για την τρίτη φάση με κοντινή προσπάθεια του Τσιμπάμπα, έπειτα από ασίστ πάρε-βάλε του Ζεκίνια. Επόμενος αντίπαλος των δύο φορές νικητών της διοργάνωσης θα είναι ο Αστέρας Τρίπολης που πέρυσι έφτασε μέχρι τα ημιτελικά.
Στην παράταση κρίθηκε η ιδιαίτερα συναρπαστικά αναμέτρηση της Γλυφάδας με τον Πανσερραϊκό που βρήκε νικητές τα "λιοντάρια" με 2-1. Το συγκρότημα του Μιχάλη Γρηγορίου άνοιξε το σκορ στο 16' με σουτ του Ράνιτς, αλλά ένα λεπτό αργότερα οι γηπεδούχοι ισοφάρισαν με τον Μουστόγιαννη και άγγιξαν το δεύτερο γκολ στο 51' (δοκάρι Κόντι). Στα τελευταία λεπτά οι φιλοξενούμενοι... εγκαταστάθηκαν στα αντίπαλα καρέ, ωστόσο δεν μπόρεσαν να νικήσουν τον Χώνο. Εν τέλει, ο πολύπειρος Κιάσσος εκμεταλλεύθηκε ένα γύρισμα από τα δεξιά στο 98' και με πλασέ χάρισε την πρόκριση στην ομάδα του. Σημειώνεται πως ο Κουτζαβασίλης νίκησε σε ανεπανάληπτο τετ α τετ τον Καζάντζη στο 105' και κράτησε το 2-1.
Έπειτα από ένα επεισοδιακό παιχνίδι που διεκόπη για επτά λεπτά, ο Τύρναβος επικράτησε 2-0 του Οικονόμου Τσαριτσάνης και προκρίθηκε στην επόμενη φάση του θεσμού. Η ομάδα του Τάσου Μπεριτζά άνοιξε το σκορ στο 20ό λεπτό με κεφαλιά του Αθανασιάδη και διπλασίασε τα τέρματά της στο 70ό με σουτ του Μπουσινάκη. Σε εκείνο το χρονικό σημείο αποβλήθηκε ο τεχνικός των φιλοξενούμενων Γιώργος Καλτέκης και ο Πρικάκης επειδή έσπρωξε τον σκόρερ. Παράλληλα, το ματς διεκόπη επειδή οι παίκτες του Οικονόμου υποστήριξαν ότι οι αντίπαλοί τους δεν τήρησαν το fair play στη φάση του γκολ.
Πολύ πιο δύσκολα απ' όσο αναμενόταν, ο Εθνικός Γαζώρου έκαμψε την αντίσταση του Ρούβα στο Δημοτικό Στάδιο της Γέργερης. Η κρητική ομάδα αιφνιδίασε τον αντίπαλό της ανοίγοντας το σκορ στο 5ο λεπτό με εύστοχο χτύπημα πέναλτι του Κορδονούρη, αποβλήθηκε όμως, ο προπονητής της (Αντώνης Δρακόπουλος) επειδή ζήτησε από το διαιτητή να βγάλει κόκκινη κάρτα στον τερματοφύλακα των φιλοξενούμενων. Ο μακεδονικός σύλλογος, πάντως, έστειλε την προειδοποιητική βολή στο 44' (δοκάρι Ναλμπάντη) και ανέτρεψε τα δεδομένα στα τελευταία λεπτά με γκολ των Ναλμπάντη (76'), Χαριτίδη (81'), Κοσμίδη (94').
Ο αγώνας που διήρκεσε... περισσότερο έγινε στο Συνοικισμό Κορίνθου, όπου η ομώνυμη ομάδα αποκλείστηκε από τον Απόλλωνα Σμύρνης στη διαδικασία των πέναλτι. Η κανονική διάρκεια δεν είχε σκορ, αφού η προσπάθεια του Φίλη στο 4ο λεπτό κατέληξε στο δοκάρι του Μέλκα. Η "ελαφρά ταξιαρχία" πήρε το προβάδισμα στο 108' με κεφαλιά του Διαμάντη, αλλά οι γηπεδούχοι βρήκαν τα ψυχικά αποθέματα για να ισοφαρίσουν (στο 119' με κεφαλιά του Σίλβα). Στα πέναλτι ο Μέλκας απέκρουσε δύο αντίπαλες προσπάθειες, ενώ ο Αθανασίου μία παραπάνω, με αποτέλεσμα να προκριθεί το συγκρότημα του Αλέκου Βοσνιάδη.
Τα αποτελέσματα της ημέρας
Ρούβας - Εθνικός Γαζώρου 1-3
(5' πέν. Κορδονούρης / 76' Ναλμπάντης, 81' Χαριτίδης, 94' Κοσμίδης)
Αχαρναϊκός - ΑΕΛ 0-1
(87' Τσιμπάμπα)
Τύρναβος - Οικονόμος Τσαριτσάνης 2-0
(20' Αθανασιάδης, 70' Μπουσινάκης)
Γλυφάδα - Πανσερραϊκός 1-2 παρ.
(17' Μουστόγιαννης / 16' Ράνιτς, 98' Κιάσσος)
Κόρινθος - Απόλλων Σμύρνης 3-4 πέν. (0-0 κ.δ. 1-1 παρ.)
(119' Σίλβα / 108' Διαμάντης)
Απόλλων Καλαμαριάς - Καλλιθέα 0-1 παρ. (0-0 κ.δ.)
(118' Ντακόλ)
Το πρόγραμμα της δεύτερης φάσης
Ολυμπιακός Βόλου - Καλλονή
Πανσερραϊκός - Οδυσσέας Κορδελιού
Εθνικός Σιδηροκάστρου - Τύρναβος
Θρασύβουλος - Βύζας Μεγάρων
Καβάλα - Παναιγιάλειος
Αναγέννηση Γιαννιτσών - Νίκη Βόλου
Φωστήρας - Χανιά
*** Οι αγώνες είναι μονοί και θα διεξαχθούν στις 30, 31 Οκτωβρίου και 01 Νοεμβρίου.
Το πρόγραμμα της τρίτης φάσης
Πανθρακικός - Αναγέννηση Γιαννιτσών/Νίκη Βόλου
Καβάλα/Παναιγιάλειος - ΑΕΚ
Εθνικός Γαζώρου - Ξάνθη
Φωστήρας/Χανιά - Πανιώνιος
Βέροια - Θρασύβουλος/Βύζας Μεγάρων
Εθνικός Σιδηροκάστρου/Τύρναβος - Κέρκυρα
ΠΑΣ Γιάννινα - Πανσερραϊκός/Οδυσσέας Κορδελιού
Ολυμπιακός - Παναχαϊκή
Λεβαδειακός - Πιερικός
Αιγινιακός - ΠΑΟΚ
Ολυμπιακός Βόλου/Καλλονή - Ατρόμητος
ΟΦΗ - Απόλλων Σμύρνης
Καλλιθέα - Άρης
Πλατανιάς - Αναγέννηση Καρδίτσας
ΑΕΛ - Αστέρας Τρίπολης
Παναθηναϊκός - Προοδευτική
*** Οι αγώνες είναι διπλοί. Η πρώτη αγωνιστική θα διεξαχθεί στις 28, 29 Νοεμβρίου και 12, 13 Δεκεμβρίου, ενώ η δεύτερη στις 19, 20, 22, 23 Δεκεμβρίου.